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La película sigue Abby Jensen, una adolescente que no puede esperar a crecer, y cuando a ella se le da la oportunidad de hacer que todos sus deseos se hagan realidad, aprende rápidamente la importancia de ser cuidadosa con lo que deseas. Ansiosa por crecer, Abby ha planificado sus Dulces 16 desde que era una niña. Cuando el gran día finalmente llega, ella añade con entusiasmo su decimosexto y último deseo en la lista de deseos secretos que ha estado manteniendo. Entonces comienza el primero de muchos acontecimientos inusuales ese día, cada uno con la visita de una mujer peculiar, Celeste, cuya primera aparición es entregar una misteriosa caja de 16 velas de cumpleaños. Su cumpleaños recibe una porción entera más brillante cuando Abby se da cuenta de que las velas se corresponden con sus 16 deseos y que con cada vela puede hacer sus deseos realidad. Pero cuando un deseo va horriblemente mal, cambia todo, hasta su relación con su mejor amigo de Jay.

A los 35 años, la vida de Mike (Matthew Perry) no ha ido por el camino del éxito que todos preveían cuando en el instituto era la estrella del equipo de baloncesto y el que ligaba con las chicas más guapas. Después de 18 años vendiendo productos farmacéuticos no ha conseguido ascender en el trabajo, no tiene buena relación con sus dos hijos y se acaba de separar de Scarlet (Leslie Mann), su encantadora mujer. Una noche de tormenta, Mike ve al que fuera bedel de su instituto subido encima de la valla de un puente mirando al río. Mike detiene su coche con intención de evitar que el hombre se tire, pero cuando llega a la altura del bedel, éste ha desaparecido y Mike cae irremediablemente al río. Cuando a la mañana siguiente Mike llega a casa de su amigo Ned (Thomas Lennon), se da cuenta de que no es el mismo Mike vendedor de medicamentos sino Mike O'Donnell, el adolescente de 17 años (Zac Efron).

Cruella de Vil logra salir de la cárcel después de someterse a un tratamiento con el que parece haberse curado de su obsesión por las pieles y el abrigo hecho con los dálmatas. Pero el tiempo pasa y las auténticas aficiones y perversiones vuelven a manifestarse con todo su esplendor, sobre todo cuando aparece una hermosa perrita dálmata sin manchas, la número 102.